En 1999, Arrivé de New York pour une seconde vie professionnelle, Silvio Messana décide de reprendre la ferme familiale  à Montesecondo avec sa femme Catalina et son fils. Montesecondo est situé dans la Commune de San Casciano Val di Pesa, dans la localité de Cerbaia, juste au sud de Florence dans l'aire délimitée du Chianti Classico. La ferme s’étende sur 49 hectares avec des oliviers, la forêt et 11.5ha de vignes à une altitude de 150 m au-dessus de la mer. Le Sangiovese, le Canaiolo, le Colorino, le Cabernet Sauvignon et du Petit Verdot sont cultivés en biodynamie. Les vins fermentent avec des levures indigènes et certains sont élevés dans des amphores. Le but recherché est de produire des vins qui reflètent la typicité de ce territoire. Les vins sont savoureux et rigoureux à la fois, Silvio respecte le sol, le vin et les gens qui le boivent.